Добрый день, МаргаритаК   

 для щенка улица- это новое место.
 Щенку нужно время,
 чтобы привыкнуть к улице,
 так же как он привыкал к Вашему дому.
 Как известно, неизученное место может быть опасным,
 и Ваша задача показать щенку,
 что улица не страшна.
Чтобы щенку нравилось гулять,
 надо чтобы у него были положительные ассоциации, связанные с прогулкой.
 Тут уже надо Вам потрудиться.
 Например, Вы можете брать с собой на прогулку корм,
 и кормить щенка на улице.
 Тоесть, не сразу дать съесть все, 
 а в течении всей прогулки давать за понравившиеся Вам поведение- подкреплять.
 Так же Вы можете брать с собой игрушку,
 и играть только на улице, дома игрушку убираете.
 Старайтесь дать щенку на прогулке не только физическую нагрузку,
 но и еще наргужайте информационно и эмоционально 

 На прогулке общайтесь с своим другом,
 будьте активнее, веселее, яркой,
 чтобы щенку хотелось быть рядом с Вами,
 чтобы ему было интересно.
 Создайте такие условия,
 чтобы собака хотела идти на улицу 

 Занимайте все время щенка собой,
 чтобы у него не было возможности уйти в себя, боятся
От прогулок должно остаться позитивное настроение,
 как у щенка, так и у Вас.
 помогите щенку оставить всю энергию на улице 

Временно, до нивелирования осторожных реакций до более сносных, временно, не спускайте с поводка.
Каждый опыт пренебрежением подзывом - опыт, который не сотрете ластиком.
Так не ставьте себя в те ситуации, которые Вы не можете контролировать.
Не оставляйте на прогулке своему питомцу ни одной свободной минуты на глупости и страхи.
Разгоняйте на себя, играйте, кормите, общайтесь...
 успехов в работе с Вашим другом 
